The Miseducation of Lauryn Hill esce nel 1998, primo — e unico — album solista di Lauryn Hill dopo l'esperienza con i Fugees. Hill scrive la maggior parte del disco durante e dopo la sua prima gravidanza, e quella dimensione si sente ovunque: è un album che parla di amore, maternità e famiglia con una sincerità disarmante.

La scelta di registrare ai Tuff Gong Studios di Kingston — gli studi costruiti da Bob Marley, con alcuni membri della famiglia Marley presenti alle sessioni — non è un dettaglio folkloristico. Hill cercava deliberatamente un'atmosfera diversa da quella di New York, e quel contesto si sente nel suono. Strumentazione live, influenze reggae che si intrecciano con R&B, soul e hip hop, senza che nulla suoni forzato. To Zion, dedicata al figlio appena nato, è il momento più apertamente personale del disco — emotivamente potente anche se musicalmente più essenziale rispetto al resto.

Il disco funziona perché Hill riesce a muoversi tra registri diversi senza perdere coerenza: Doo Wop (That Thing) è il momento più hip hop, con un flow preciso e un beat che ti entra in testa subito; Can't Take My Eyes Off of You è una reinterpretazione del classico di Frankie Valli che riesce a suonare intensa ed emotiva quanto l'originale — non un omaggio nostalgico ma qualcosa di genuinamente suo.

Vinse cinque Grammy nel 1999, tra cui Album of the Year — prima artista hip hop a riceverlo. Apple Music lo ha inserito al primo posto nella sua lista dei 100 migliori album di sempre. Difficile dargli torto.