Con Gentleman Guè aveva già iniziato ad avvicinarsi alla trap della nuova generazione, rimanendo però ancora in parte ancorato al suo background. Sinatra è il passo successivo — nel senso peggiore. È il disco in cui quella virata diventa definitiva e il risultato è deludente: produzioni trap spesso anonime, e quando esce dalla trap non riesce a trovare un suono che si distingua. Un disco che suona di plastica usa e getta, senza quasi nulla da dire e senza la personalità per dirlo comunque.

Gli skip sono tanti e vengono facili: Babysitter, Hotel, Sobrio — pseudo-canzoni d'amore senz'arte né parte, il tipo di brano che un rapper del calibro di Guè non avrebbe dovuto nemmeno registrare. Il tentativo di campionare Oro di Mango in Bling Bling ha una sua logica sulla carta, ma il risultato non convince. Modalità Aereo con Marracash e Luchè si salva, ma più per il peso specifico dei tre nomi messi insieme che per meriti propri — quando hai quelle tre voci sullo stesso brano è difficile fare un disastro.